我记得在上世纪九十年代中期，那时我总是骄傲地对别人说自己从来没有在任何风险投资交易中亏过钱。有一天，某人对我说“没有投资亏损，说明你还没有承担过足够大的风险。”我的风投连胜纪录在九十年代末的一系列投资失败中被终结，而且还曾在一次单笔投资中损失了2500-3000万美元。对于这些问题，我一点儿都没有感到自豪，那些失败真的非常愚蠢，老实说，这些失败让我觉得很惭愧，但同时我也从中学到了很多经验教训。我的失败不仅仅是由于自己没有能力承担更大的风险，同时也因为我没有积极的去学习。九十年代末的互联网泡沫给我狠狠上了一课，我承担了更多风险，也学到了更多。
2004年，我们创立的第一家风投公司Union Square Ventures，是我工作过的最好的风投基金公司。我们做了21笔投资，其中12笔带来了收益，9笔亏了钱。事实上，在这九笔失败的投资中，我们所有投的钱几乎都打了水漂。但我们之所以没有太担心亏损，是因为我们成功的投资收益很好，我们最成功的五笔投资收益分别达到了115倍，82倍，68倍，30倍和21倍。
倒不是说我们在投资的时候所有取舍，实际上当时所做的那21笔投资，每一笔在我们看来都是最智慧的投资决策，但其中许多最终都以投资失败告终，在那些投资交易里，我们失去了全部（或几乎全部）投资资金，占到我们总投资资金的40%。
2008年，我们募集了第二波投资资金，到现在已经过去了八年时间，我们也能开始计算损益率了。现在，我们还不知道那些成功投资的量级，但应该会有一批回报率还算不错的投资组合。这轮投资，应该也是我参与的一轮更好的投资。我怀疑这轮投资的收益和我们2004年的那轮投资不差上下。2008年，我们投资了22家公司，其中有6家公司彻底破产了，这些都是绝对的亏损。当这轮投资完成之后，我觉得所有投资组合中至少会有几家公司（甚至更多）让我们投资亏损。我们估计大约会有14家公司能够获得成功，而另外8家公司可能会让我们亏钱。粗略估计，我们同样会损失大约40%的总投资资金。
我想分享这些故事的原因，是想告诉投资人一个观点：投资失败、亏钱是成为投资人的一部分，要想成为一名投资人，就必须要经历这一道坎。用我朋友的话说，你不可能把所有好处都占了。
但是，你可以从那些投资成功的案例（创业者）和那些投资失败的案例（创业者）身上学到很多东西，让你在以后的投资道路上做得更好。
你能做的第一件事，也是最重要的一件事，就是要果断减少在那些失败创业者（公司）身上的资金投入。
在我们2004年所做的那轮投资中，在9家失败的初创公司身上，我们大约投资了5000万美元（当时那轮投资的总金额为1.2亿美元），这其实是非常失败的。我们其实可以，也应该可以早点发现那些投资是有问题的，并果断停止投资。接下来，在2008年所做的那轮投资中，我们就吸取了教训。那时我们的总投资金额为1.4亿美元，但是投资失败资金则为3500万美元，虽然在“名义”上看我们的投资失败率大约为40%（22家投资组合，8家投资失败），但我们的资金损失率却只有约20%。在2008年，我们并有在失败的创业者（公司）身上盲目砸钱。可以说，当时的绝大多数损失是我们的原因，也是不可避免的。
具有讽刺意味的是，另一个避免投资损失的关键要素就是要多花些时间和创业者们在一起，而不是减少和他们的相处时间。
因为你花在他们身上的时间越多，对自己的投资就会越有数，也能明白自己的投资是否能获得回报。你甚至可能会在公司创始人和其他投资人之前看到公司的问题，继而不会在这些可能出问题的初创公司身上花更多时间和/或资金。在某种程度上，我依然信奉需要“爱那些造成你投资失败的创业者”，你不应该孤立那些失败的创业者，而是要让他们更加努力的工作最终帮助他们获得成功。但是要切记，不要用钱来弥补创业失败，那不是爱他们，而是害了他们。
最后，你需要让创业者看清形式，要么让他们出售自己的公司，要么让他们尽管关闭（但要顾忌创业者的尊严），这样也能让你能有更多时间和资金投入到成功的创业者身上。还是拿我们2004年的投资组合为例，当时真的有几家公司的投资回报相当高。所以你必须要有很大比例的时间和资金花在这些优秀的初创公司身上。
当我寻找VC合作，或是推荐有限合伙人，或是邀请成为我们Union Square Ventures的合作伙伴（这种情况比较少），我会看重那些有过投资失败经历的投资人。做出错误的投资令人沮丧，讨厌，甚至浪费时间，但最重要的是，它是风投行业的一部分。我会寻找那些有过很多失败经验的风投合作，那些能够优雅处理失败，尊重失败，并且能从中有所收获的投资人，才是最优秀的风投人，也是我最想合作的。
